De Land Rover Freelander was de eerste compacte SUV van het Britse merk en werd geïntroduceerd in 1997. Het model was revolutionair omdat het Land Rover's terreinexpertise combineerde met een handzamere carrosserie die geschikt was voor dagelijks gebruik in de stad. De Freelander was een van de eerste SUV's met een zelfdragende carrosserie in plaats van een traditioneel ladderframe, wat resulteerde in betere wegprestaties en rijcomfort. Het model introduceerde ook het innovatieve Hill Descent Control systeem, dat later op alle Land Rover modellen werd toegepast. Gedurende zijn productieperiode van 1997 tot 2014 kende de Freelander twee generaties. De eerste generatie (L314) was baanbrekend maar kampte met betrouwbaarheidsproblemen, met name de beruchte IRD verdeelbak en VCU koppeling. De tweede generatie (L359), geïntroduceerd in 2006, was een grote stap voorwaarts met een nieuw platform gedeeld met Volvo, het geavanceerde Terrain Response systeem en aanzienlijk verbeterde kwaliteit. In 2014 werd de Freelander vervangen door de Discovery Sport, die de traditie van compacte maar capabele Land Rovers voortzet. Ondanks de gemengde reputatie op het gebied van betrouwbaarheid blijft de Freelander populair bij liefhebbers die een betaalbare instap in het Land Rover merk zoeken.